Il primo gruppo in cui Riccardo Sinigallia ha suonato è il "10 p.m. Band", con Niccolò Fabi, Francesco Zampaglione, David Nerattini, Aidan Zammit e Costantino Ladisa. Successivamente diventato "Sei Suoi Ex", il gruppo si sciolse nel 1993.
Gli anni a seguire sono stati importanti per la definizione dell'artista: dalla formazione dei Tiromancino alla frequentazione de "Il Locale" di Roma, dove si esibivano artisti del calibro di Daniele Silvestri e Frankie HI-NRG.
Nel 1996 ha presentato Niccolò Fabi alla Virgin, mentre l'anno successivo ha prodotto l'esordio dello stesso Fabi e ha cantato nel ritornello di Quelli che ben pensano di Frankie HI-NRG, uno dei successi più popolari degli ultimi anni novanta.
Nel 1998 ha contribuito a far emergere un altro cantautore: Max Gazzè.
Nel 1999 ha partecipato al progetto La Comitiva insieme a David Nerattini e Francesco Zampaglione dei Tiromancino.
Nel 2000 è l'artefice del salto di qualità dei Tiromancino, dall'underground al mainstream. Dapprima ha partecipato con il gruppo al brano Strade classificatosi secondo nella categoria "giovani" al Festival di Sanremo, poi ha collaborato a creare le alchimie sonore che hanno fatto de La descrizione di un attimo uno dei dischi migliori dei Tiromancino. In brani come Muovo le ali di nuovo e Due destini si ha l'impressione che Riccardo Sinigallia sappia passare con facilità dalle contaminazioni in stile Massive Attack al gusto puro per la melodia tradizionale italiana.
Nel 2001 qualcosa si rompe negli equilibri - comunque mai del tutto consolidati - della band, che si è trovata a proseguire senza Sinigallia.
L'album del debutto da solista porta il suo nome ed è uscito nel 2003, preceduto dal singolo Bellamore. "Crepuscolare" fin dalla copertina, è un esordio più elaborato rispetto al passato. Canzoni come "Cadere" si presentano con melodie molto dilatate, simili a quelle dei Radiohead successivi a OK Computer. Il disco ha un notevole successo di critica ma non riesce a raggiungere un pubblico così vasto come invece avviene per gli stessi Tiromancino.
Il secondo disco, Incontri a metà strada, è uscito a ridosso dell'estate 2006 preceduto dal singolo Finora che ha messo in luce una certa passione per Venditti, ottima chiave di lettura per comprendere i cambiamenti che caratterizzano questo secondo lavoro.
Sinigallia ha infatti pensato di usare questa volta un forma canzone che possa raggiungere un pubblico più vasto. Lo stesso autore ha confessato di non partire più da un semplice synth al computer per creare le sue canzoni; affermazione sorprendente alla luce di quanto dichiarato dallo stesso Sinigallia, che ha realizzato 18 versioni de Il nostro fragile equilibrio prima di fare una scelta.
Nel settembre 2006 pubblica il secondo singolo estratto: "Amici nel tempo".
Tra i progetti futuri è già annunciato il disco di Laura Arzilli, moglie dello stesso Sinigallia e a cui è dedicata proprio il brano Laura.

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