大阪梅田駅の歩道橋で行われていたサイファー（輪になり即興でラップをするセッション）の参加者から派生した集合体。
多くのメンバーがラップバトルで輝かしい成績を残し、R-指定を代表に全国区のラッパーを輩出してきた。
上下関係はなく、リーダーの存在はおろか結成の話があったわけでもない。
あくまで個人の集まりでありグループでないことが特徴。
”ラッパー同士の繋がりから生まれた自由な関係性”そのものが梅田サイファーと言える。
映像作家、デザイナー、トラックメイカーなどの顔を持つメンバーもおり、その活動は多岐に渡る。

2018年、インディーズアーティストとしてリリースした「マジでハイ」が1000万回再生を超えるスマッシュヒット。
2021年、「THE FIRST TAKE FES」へ出演。「梅田ナイトフィーバー’19」「トラボルタカスタム ft. 鋼田テフロン」の2曲を歌唱し3000万回再生を超える大ヒットとなり話題となった。
2023年、Sony Music Labelsより『RAPNAVIO』でメジャーデビュー。
2024年、メジャー第二弾となるアルバム『Unfold Collective』をリリースする。