Nei primi anni di attività, la band alterna l'esecuzione di classici rock/metal alla stesura dei primi brani inediti e muovono i primi passi sui palchi di alcuni locali in Lombardia (Honky Tonky, The Flag, Midian di Cremona, Tunnel Club e Black Hole di Milano, Woodstock di Grandate, Blue Rose Saloon).

Con la composizione dei nuovi brani, collaborano con la web-series “Skypocalypse” fornendo due inediti come sigla iniziale e di chiusura della prima stagione molto seguita su youtube, arrivando a totalizzare in poco tempo oltre 15000 visualizzazioni. Gli Outrider incrementano l’attività live ad alcuni importanti festival regionali in apertura a band di fama internazionale del calibro di Lacuna Coil, The Sword, Alterya, The Fire e Adam Bomb.